2014年12月，美古两国宣布开启关系正常化进程以来，美国逐步放松了在旅行、商务、汇款等方面对古巴的制裁措施，但至今没有全面解除对古巴的封锁和禁运。由于历史等原因，美古之间仍有多个“结”尚待解开，全面解除对古制裁仍无时间表。

虽然古巴领导人劳尔·卡斯特罗和美国总统奥巴马此次会面的意义重大，但美古在一些敏感问题上分歧未减，两国间寒意恐怕仍将长期存在。这些敏感问题包括人权、禁运和关塔那摩等等。

在21日联合新闻发布会上，奥巴马与劳尔·卡斯特罗之间一度遭遇尴尬的气氛。在这场面向古巴全国直播的电视新闻发布会上，奥巴马与劳尔·卡斯特罗最初还开几句玩笑，但随着双方切入正题，气氛变得严肃起来，甚至出现紧张不快。

奥巴马说，美古关系要获得全面发展，还面临“一个强大的阻碍因素”，即古巴人权状况不佳。劳尔·卡斯特罗随即反驳，指责美国持有“双重标准”。劳尔·卡斯特罗还表示，古巴在公共卫生、男女平等、教育等领域表现不俗。他同时批评美国的种族歧视、警方暴力执法和关塔那摩美军基地监狱滥用酷刑等恶劣现象。

针对奥巴马所提的改善两国关系，劳尔·卡斯特罗“开出药方”：美国解除对古巴的贸易禁运、美国向古巴归还关塔那摩监狱。

奥巴马回避触及关塔那摩美军基地监狱的话题，只就美国制裁古巴一事表态：“贸易禁运会有结束的一天。至于具体是什么时候，我无法完全确定。”

英国广播公司21日的文章表示，奥巴马虽称对古巴的贸易禁运会全面解除，但解除禁运需要得到共和党控制的国会批准，只要古巴在人权问题上不松动，禁运仍将长期持续。

在美国，解除对古巴经济封锁需要国会的批准，而控制美国国会参众两院的共和党对改善美古关系仍持怀疑和抵触态度。在如今美国国内两党党争加剧的现实状况下，要过共和党控制的国会这一关，仍是前途未卜。同时，奥巴马的总统任期只剩下不到一年时间，因此美古关系的前景并不明朗。随着白宫易主，奥巴马政府改善美古关系的外交政策能否继续也是个未知数。

自2014年12月与卡斯特罗宣布开启美古关系正常化进程以来，奥巴马一直承受共和党对手的批评。反对美古关系改善的人指责奥巴马只顾留下自己的政治遗产，无视古巴的“人权问题”。因此，美国短期内全面取消对古巴制裁的可能性几乎为零。

而古巴政府一再表示，为实现古美两国关系正常化，美国必须立刻解除对古巴的经济封锁、归还非法侵占的关塔那摩基地。美国必须尊重各国选择政治、经济和社会制度的权利，停止干涉行为。去年年底，卡斯特罗就强调，古巴“永远不会接受任何有损主权的先决条件”，将永远捍卫无数先烈捍卫的独立和理想。

归还关塔那摩基地是古巴提出的实现古美关系正常化的“硬条件”之一，但美方一直明确表示拒绝。奥巴马虽然寻求关闭关塔那摩海军基地内臭名昭著的反恐“黑狱”，但无意向古巴归还基地。

关塔那摩基地位于古巴东南部的关塔那摩省境内。早在1898年美西战争时期，美国海军就进入关塔那摩湾，并在此建起营地。美国2002年1月在关塔那摩基地设立监狱，用以关押“9·11”后美军在全球反恐行动中抓获的嫌疑人。关塔那摩监狱因多次传出虐囚丑闻而备受谴责。奥巴马2009年就任美国总统后即下令关闭这座监狱，但至今未能实现。